La nomenclatura química de los
compuestos orgánicos (del griego ονοματοκλήτωρ; όνομα, nombre, y κλήτωρ,
llamar. El término latino nomenclatūra se refiere a una lista de
nombres, al igual que al nomenclador; esta palabra puede indicar un proveedor o
el locutor de los nombres) en química orgánica es una metodología
establecida para denominar y agrupar los compuestos
orgánicos.
Nombrar "cosas" es una parte de nuestra comunicación en general por uso de palabrasy el lenguaje: es un aspecto de la taxonomía cotidiana para distinguir los objetos de nuestra experiencia, junto con sus similitudes y diferencias, para identificar, nombrar y clasificar. El uso de nombres, así como los diferentes tipos de sustantivos incorporados en diferentes idiomas, conecta a la nomenclatura con la lingüística teórica, mientras que la forma de la estructura mental que se utiliza para comprender el mundo en relación con el significado de las palabras se estudia a través de la lógica conceptual y la filosofía del lenguaje.2
Actualmente, la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) es la máxima autoridad en materia de nomenclatura química, la cual se encarga de establecer las reglas correspondientes.3
Las cadenas de Simplified Molecular Input Line Entry Specification (SMILES) se utilizan de forma común para describir compuestos orgánicos, y es una forma de "denominarlos".
Nombrar "cosas" es una parte de nuestra comunicación en general por uso de palabrasy el lenguaje: es un aspecto de la taxonomía cotidiana para distinguir los objetos de nuestra experiencia, junto con sus similitudes y diferencias, para identificar, nombrar y clasificar. El uso de nombres, así como los diferentes tipos de sustantivos incorporados en diferentes idiomas, conecta a la nomenclatura con la lingüística teórica, mientras que la forma de la estructura mental que se utiliza para comprender el mundo en relación con el significado de las palabras se estudia a través de la lógica conceptual y la filosofía del lenguaje.2
Actualmente, la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) es la máxima autoridad en materia de nomenclatura química, la cual se encarga de establecer las reglas correspondientes.3
Las cadenas de Simplified Molecular Input Line Entry Specification (SMILES) se utilizan de forma común para describir compuestos orgánicos, y es una forma de "denominarlos".
Principios de construcción nominal en
química orgánica
El nombre de un compuesto es un
término técnico que tiene como fin identificar un compuesto. Debe ser
consistente con las reglas gramaticales (morfología, ortografía,semántica y sintaxis) del idioma de
referencia.5
Cualidades de los nombres químicos
Un nombre químico orgánico debe presentar
las siguientes cualidades
Univocación: El nombre debe representar
exacta y únicamente a ese compuesto. Cuando el nombre no corresponde a la
estructura, se dice que el nombre es equívoco. Cuando el nombre corresponde al menos a dos compuestos
posibles, se dice que el nombre es ambiguo. Cuando existen dos o más nombres que corresponden a
un mismo compuesto, construidos por distintos principios, se denominan sinónimos.
Un ejemplo son los nombres "Ácido α-aminoacético", "Ácido
2-aminoetanoico" y "Glicina".
Posibilidad: El nombre debe
representar a una estructura congruente. Laposibilidad formal es aquella
que es permitida por la definición del compuesto. Ejemplo: 5-metilbutano no es
un nombre formalmente posible, porque por definición el butano sólo tiene 4
carbonos. La posibilidad materiales aquella permitida por las propiedades
físicas o químicas del compuesto. Ejemplo: 3,3,3-Tricloropentano no es un
nombre materialmente posible debido a la tetravalencia del carbono.
Convencionalidad: Si existen dos
o más opciones unívocas y posibles de nombrar un compuesto por un sistema
determinado de denominación, la IUPAC establece un acuerdo para nombrar sólo
una y descartar las demás. Ejemplo: El 1-Propanol se podría nombrar también
como 3-propanol; sin embargo, la convención de la IUPAC establece que el nombre
adecuado es el que conserva el número de posición más bajo.
Simplificación: Si la estructura
presenta un nombre unívoco, posible y convencional, pero existe la opción de
eliminar descriptores debido a que no hay riesgo de ambigüedad, se elige dicha
opción. Ejemplo: Se denomina “etanol” en vez de “1-etanol” porque no hay más
opciones posibles no equivalentes, por lo que no es necesario el localizador de
posición “1-“. Los sistemas de nomenclatura tienden a adoptar los casos que
permiten mayor simplificación.
Tipos de nombres químicos
Ejemplos de hidruros padre,
inorgánicos (fosfano y disiloxano) y orgánicos (los demás).
Etano. Dado que es un alcanorecibe nombre padre -ano y
al tener dos carbonos tiene prefijo -et.
Nomenclatura IUPAC sistemática
Los nombres químicos se pueden
clasificar también como sistemáticos, semisistemáticos y triviales.6 Un
caso especial son la siglas.
Un nombre sistemático es
aquel generado por un sistema general establecido por la IUPAC.7 La
nomenclatura sistemática de un compuesto orgánico general requiere la
identificación y denominación de una estructura principal, denominada
"compuesto padre" o "hidruro padre". Este nombre puede ser
modificado por medio de prefijos, infijos, y sufijos, que transmiten con precisión los cambios
estructurales necesarios para generar el compuesto derivado de la estructura
principal. Los hidruros patrón pueden ser de átomos de nitrógeno, boro,
silicio, etc. En química orgánica los compuestos padre son cadenas de hidrocarburo que
pueden estar sustituidas por otros elementos o ramificaciones.7
Colesterol. Su nombre sistemático
IUPAC es (10R,13R)-10,13-dimetil-17-(6-metilheptan-2-il)-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahidro-1H-ciclopenta[a]fenantren-3-ol.
Su nombre semisistemático es (3β)-colest-5-en-3-oen, donde se toma como base el
compuesto con nombre trivial colestano.
Su nombre IUPAC sistemático es
4-etil-4-hidroxi-1H-pirano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinolina-3,14-(4H,12H)-diona.
Monroe Wall, Mansukh Wani y colaboradores denominaron a este compuesto comocamptotecina, por haber
sido aislado de la planta Camptotheca acuminata.8
Nomenclatura IUPAC sistemática,
semi-sistemática y trivial
Un nombre semisistemático es
aquel adoptado por una convención que utiliza compuestos con nombres triviales
como esqueletos patrón, y sus derivados se denominan de manera sistemática a
partir de dicho nombre.6
Un nombre trivial, común, propio o vulgar es
aquel que no está sometido a ninguna regla convencional de la IUPAC. Es
generado por la persona que lo reportó con el fin de denominarlo de manera
breve debido a que su mención continua, oral o escrita, con el nombre
sistemático IUPAC puede resultar complicada o engorrosa.
A veces se debe a razones históricas,
los compuestos fueron nombrados antes de la creación de la IUPAC y las
nomenclaturas sistemáticas: ácido fórmico, ácido acético,
otros ácidos
carboxílicos. Algunos nombres vulgares están ampliamente difundido
en el habla coloquial: agua (H2O,
oxidano), agua
oxigenada (H2O2, dioxidano), soda cáustica (NaOH,
hidróxido de sodio), aspirina (ácido acetilsalicílico).
Este tipo de nomenclatura se utiliza
frecuentemente en la denomicación de compuestos complejos, especialmente en
compuestos de interés industrial (estireno, anilina) o importancia científica (glicerol, glucosa, ciclopamina y muchos
otros compuestos naturales). Sus nombres propios pueden usarse como nombre
padre para sus derivados en una nomenclatura semi-sistemática. A su vez sus
derivados (como todo compuesto) también pueden tener nombre propio. Ejemplos: benceno: nitrobenceno, diclorobenceno;
bencenol o fenol:
2-isopropil-5-metilfenol o timol, metilfenol o crisol; metilbenceno o tolueno: dinitrotolueno,
2,4,6-trinitrotolueno.
Las siglas: son un proceso
de creación de palabras a partir de cada grafema inicial de los términos
principales de una expresión compleja.9 Por lo general se utilizan las
primeras letras en mayúscula de las palabras del nombre. Existen compuestos de
mención común en bioquímica o síntesis orgánica que se mencionan por sus siglas
en inglés.
Ejemplos:
ADN (ácido desoxirribonucleico)
ATP (adenosín trifosfato)
DIBAL-H (Hidruro de
diisobutilaluminio, en inglésDiIsoButylALuminium Hydride)
LDA (Diisopropilamiduro de litio, en
inglés Lithium DiisopropylAmide)
TOSMIC (Isocianuro de
toluensulfonilmetilo, en inglésTOlueneSulfonylMethyl IsoCyanide)
PGAL (Gliceraldehído-3-fosfato, en
inglés 3-PhosphoGlycericALdehyde)
Numeración
La numeración de un compuesto patrón
es la acción de asignar una serie de números desde un principio y fin
establecidos por convención.7 Cada número asignado por átomo representa la
posición de ese átomo con respecto a la estructura del compuesto patrón. A
continuación se muestra un ejemplo:
Numeración del heptano
Hidrógeno indicado
En algunos sistemas cíclicos con el
máximo número de dobles ligaduras conjugadas con nombres triviales en donde son
posibles dos isómeros con un carbono sp3, se requiere indicar el sitio saturado
con una "H" en cursiva (Hidrógeno indicado).
Puntuación
La puntuación en los nombres químicos
es de gran importancia, especialmente para evitar confusión en la construcción
de la estructura del compuesto. Los signos de puntuación más comunes en la
nomenclatura orgánica son:10
1. Las comas (,) se utilizan para:10
1. Las comas (,) se utilizan para:10
a) Separar números o letras referidos
en una serie de posiciones en la estructura. Por ejemplo: 1,2,2-Tricloroetano.
Otro ejemplo es N,N-Dietil-2-furamida.
b) Para separar letras o sus
combinaciones que indican sitios de fusión en los nombres de los sistemas de
anillos fusionados.
Ejemplo: Dibenzo[a,j]antraceno.
2. Los paréntesis (( )) se utilizan para:11
2. Los paréntesis (( )) se utilizan para:11
a) Separar nombres de sustituyentes
que a su vez contienen otros sustituyentes. Ejemplo:
3-(6-cloro-1-naftil)-1-octanol.
b) Indicar descriptores
estereogénicos. Ejemplos: (2R)-2-fluorobutano y (Z)-2-Buteno
c) Indicar posiciones de conexiones de
los hiperátomos en la nomenclatura de ciclofanos. Ejemplo:
1,3,5(2,5)tribencenaciclohexafano.
3. Los guiones (-)
sirven para separar:10
(a) Números de posición de palabras o
sílabas en un nombre. Por ejemplo: 2-Cloro-3-hidroxi-4-metilpentanal.
(b) Números de posición referentes a
distintas partes de un nombre (aunque se prefiere insertar paréntesis). Un
ejemplo ilustrativo es N-Acetil-N-(2-naftil)benzamida (Se prefiere a N-Acetil-N-2-naftilbenzamida)
(c) Las dos partes en la designación
de un sitio de fusión primaria en un nombre generado por un sistema de
nomenclatura de fusión. Ejemplo: Tieno[3,2-b]furano.
(d) Un descriptor estereogénico de un
nombre. Ejemplos: (E)-2-Buteno y (2R)-2-fluorobutano.
Después de un paréntesis se coloca
guion únicamente si un número de posición aparece al final del paréntesis, por
ejemplo 3-(bromocarbonil)-4-(clorocarbonil)-2-metilbenzamida.
4. Los dos puntos (:) sirven para separar conjuntos relacionados de números de posición cuando se ya se utilizaron comas. Algunos ejemplos ilustrativos son:10
4. Los dos puntos (:) sirven para separar conjuntos relacionados de números de posición cuando se ya se utilizaron comas. Algunos ejemplos ilustrativos son:10
1,4,5,8-Tetrahidro-1,4:5,8-dimetanoantraceno
Benzo[1",2":3,4;4",5":3',4']diciclobuta[1,2-b:1',2'-c']difurano
1,1':2',1"-Terciclopropano
5. El punto (.)
se utiliza para separar números indicadores de tamaño de anillo en los nombres
construidos según el sistema de von Baeyer y en los nombres de los compuestos
espiro. Algunos ejemplos son el biciclo[3.2.1]octano y el
6-oxaspiro[4.5]decano.10
6. Los corchetes ([ ]) se utilizan para:11
6. Los corchetes ([ ]) se utilizan para:11
a) Agrupar los números de tamaño de
ciclo en la nomenclatura de von Baeyer y de los compuestos espiro. Algunos
ejemplos son el biciclo[3.2.1]octano y el 6-oxaspiro[4.5]decano.
b) Indicar operaciones de fusión en la
nomenclatura de fusión. Por ejemplo, Tieno[3,2-b]furano.
c) Agrupar sustituyentes ya indicados
con paréntesis. Por ejemplo 3-[1-(4-clorofenil)etil]octanal.
7. Las llaves ({ }) agrupan
sustituyentes que contienen otros sustituyentes ya descritos por corchetes.11
Ejemplo: Ácido (2-{1-[2-(3-clorofenil)etoxi]etil}ciclopropil)etanoico.
8. Los espacios se utilizan sólo en nomenclatura radicofuncional para separar palabras. Todos los demás sistemas requieren guiones para indicar los descriptores.10
Ejemplos: Ácido palmítico, metil etil éter, acetato de etilo, éster etílico del ácido malónico, cetal metílico de la butanona, cianuro de vinilo.
Ejemplo: Ácido (2-{1-[2-(3-clorofenil)etoxi]etil}ciclopropil)etanoico.
8. Los espacios se utilizan sólo en nomenclatura radicofuncional para separar palabras. Todos los demás sistemas requieren guiones para indicar los descriptores.10
Ejemplos: Ácido palmítico, metil etil éter, acetato de etilo, éster etílico del ácido malónico, cetal metílico de la butanona, cianuro de vinilo.
Sistemas de Nomenclatura
Un sistema de nomenclatura consiste
en una serie de procedimientos en el cual se toma como referencia un compuesto
patrón y por medio de descriptores de modificación de estructura, composición o
conectividad se define el nombre del compuesto. Dichos descriptores pueden
presentarse en el nombre como lexemas, sufijos, prefijos, infijos, números o
letras griegas. Los sistemas más comunes de nomenclatura son:
Nomenclatura de sustitución
La nomenclatura sustitutiva implica
el intercambio de uno o más átomos de hidrógeno por otro átomo o grupo.12
Ejemplos de nomenclatura sustitutiva
Un sustituyente es una
partición molecular (es decir, no representa a una unidad molecular ni a un
compuesto) que tiene uno (univalente) o varios (multivalente) enlaces libres,
disponibles para una operación de intercambio de hidrógeno. Ejemplos de
sustituyentes son el metilo (CH3—), etilo (CH3-CH2—), carboxilo (HOOC—) o
el 2-hidroxipropilo (CH3-CH(OH)-CH2—). En muchas ocasiones, cuando la
sustitución se lleva a cabo por átomos en determinado patrón de conectividad,
se denominan grupos funcionales y éstos pueden ser
denominados reemplazando el sufijo del hidruro padre por un sufijo
funcional. A continuación se ilustra un ejemplo:
Nomenclatura radicofuncional
La nomenclatura radicofuncional considera
dos especies químicas: una equivalente a unanión y otra equivalente
a un catión o
un sustituyente (no necesariamente se encuentran enlazados iónicamente en el
compuesto; sólo es una construcción hipotética). La especie tipo anión se
nombra primero como sustantivo y el catión (o sustituyente) se nombra como
adjetivo (utilizándose el sufijo “-ico”) o se adjetiva con la preposición “de”:6
Nomenclatura de reemplazo
La nomenclatura de reemplazo implica
el intercambio de un átomo de carbono por un heteroátomo. Se utilizan sobre
todo:13
- prefijos especiales relacionados con
el átomo a reemplazar, que por regla general terminan en “a”,
- números que indican la posición del
átomo reemplazado.
También se puede utilizar nomenclatura
de reemplazo para el oxígeno. Es este caso se utilizan infijos que terminan en
“-o-“.
Ejemplos de nomenclatura de reemplazo
de oxígeno
Nomenclatura aditiva
El sistema de nomenclatura
aditiva es utilizada por lo general en compuestos patrón insaturados,
aromáticos o con pares libres; los compuestos se nombran como derivados de
adición (Por lo general de hidrógeno) sobre las insaturaciones o los pares
libres. Pueden utilizarse la numeración posicional, prefijos o infijos de
adición.14
Ejemplos de nomenclatura aditiva
Nomenclatura multiplicativa
La nomenclatura multiplicativa se
utiliza cuando dos o más unidades repetidas, ya sean simples o complejas, se
conectan por medio un grupo o átomo. En este caso se utilizan numerales de
posición para indicar el sitio de conexión, se menciona el átomo o grupo
vinculante (Puente), prefijos de multiplicidad, localizadores (distinguidos por
apóstrofos, el número con apóstrofo se denomina primado) y el nombre de la
unidad repetida como compuesto (no como sustituyente).15
Ejemplos de nomenclatura
multiplicativa
Sistemas especiales de nomenclatura
Los sistemas especiales de
nomenclatura se establecieron para nombrar compuestos orgánicos cuyos
esqueletos tienen un grado de complejidad mayor a los sistemas acíclicos y
monocíclicos y requieren consideraciones especiales. La estereoquímica de los
esqueletos también genera descriptores especiales en los nombres de los
compuestos.
1. Sistema de nomenclatura de fusión: Un compuesto de fusión considera dos sistemas cíclicos que comparten un enlace covalente. Este sistema establece definiciones y descriptores para los tipos de fusión, la orientación, cantidad y tipo de anillos fusionados, numeración, sustituyentes y nombres triviales.16
1. Sistema de nomenclatura de fusión: Un compuesto de fusión considera dos sistemas cíclicos que comparten un enlace covalente. Este sistema establece definiciones y descriptores para los tipos de fusión, la orientación, cantidad y tipo de anillos fusionados, numeración, sustituyentes y nombres triviales.16
1,4,9,13b-Tetrahidrodibenzo[a,j]antraceno,
un compuesto de fusión
2. Sistema de nomenclatura de von Baeyer:
Un nombre de von Baeyer se genera cuando a un compuesto monocíclico se le añade
una cadena lateral de carbono que se vuelve a conectar en el monociclo para
formar un nuevo compuesto bicíclico. El fundamento es la definición y
descripción de los carbonos de conexión (Cabezas de puente) y los carbonos que
forman cada ciclo (Carbonos puente).17 Un ejemplo es el siguiente
compuesto:
Según el sistema von Baeyer, este
compuesto se denomina 1,7,7-trimetilbiciclo[2.2.1]heptano (En la nomenclatura
semisitemática de monoterpenos, este compuesto se llama bornano)
3. Sistema de nomenclatura de Hantzsch-Widman: Un compuesto heterocíclico es aquel que forma una estructura cíclica en la cual al menos uno de los átomos que la conforman no es carbono. Este sistema genera nombres para compuestos monoheterocíclicos patrón de no más de 10 miembros. Los descriptores surgen a partir del tipo y cantidad de heteroátomos, saturación y número de miembros del ciclo.18 Un ejemplo es el siguiente compuesto:
3. Sistema de nomenclatura de Hantzsch-Widman: Un compuesto heterocíclico es aquel que forma una estructura cíclica en la cual al menos uno de los átomos que la conforman no es carbono. Este sistema genera nombres para compuestos monoheterocíclicos patrón de no más de 10 miembros. Los descriptores surgen a partir del tipo y cantidad de heteroátomos, saturación y número de miembros del ciclo.18 Un ejemplo es el siguiente compuesto:
Según la nomenclatura Hantzsch-Widman,
este compuesto se denomina Oxolano (La nomenclatura de adición lo
denomina tetrahidrofurano)
4. Sistema de nomenclatura de ciclofanos: Un ciclofano es un compuesto policíclico que consiste en un sistema de dos o más ciclos unidos por dos o más cadenas que los conectan en carbonos diferentes. El principio es visualizar al ciclofano como un hipercicloy a cada ciclo incluido como un hiperátomo.19
4. Sistema de nomenclatura de ciclofanos: Un ciclofano es un compuesto policíclico que consiste en un sistema de dos o más ciclos unidos por dos o más cadenas que los conectan en carbonos diferentes. El principio es visualizar al ciclofano como un hipercicloy a cada ciclo incluido como un hiperátomo.19
1,6(1,3),3(1,4)-tribencenaciclononafano,
un ciclofano
5. Sistema de
nomenclatura de iones y radicales: Esta nomenclatura define cómo
nombrar especies con electrones no apareados (Radicales libres),20 cargadas
negativa21(Aniones) o positivamente22 (Cationes).
6. Sistema de nomenclatura estereoquímica: Este sistema define descriptores para nombrar propiedades geométricas y estereoquímicas que distinguen a los compuestos por su configuración. Se encuentran incluidos el sistema cis-trans, el sistema de Cahn-Ingold-Prelog y el sistema D-L.23
7. Sistemas de nomenclatura de productos naturales: La mayoría de los productos naturales tienen sus nombres a partir de nombres triviales de estructuras base, y se establecen descriptores especiales, tales como numeración, operaciones estructurales (Sustitución, reemplazo, adición, homologación, eliminación, ciclación, contracción o expansión de anillo), polimerización o estereoquímica.24
Existen diversas convenciones que establecen compuestos patrón con nombres triviales, tales como los sistemas de nomenclatura de sacáridos, ácidos grasos, esfingolípidos,nucleótidos, terpenos, esteroides, carotenos, tetrapirroles, flavonoides, alcaloides yaminoácidos.
6. Sistema de nomenclatura estereoquímica: Este sistema define descriptores para nombrar propiedades geométricas y estereoquímicas que distinguen a los compuestos por su configuración. Se encuentran incluidos el sistema cis-trans, el sistema de Cahn-Ingold-Prelog y el sistema D-L.23
7. Sistemas de nomenclatura de productos naturales: La mayoría de los productos naturales tienen sus nombres a partir de nombres triviales de estructuras base, y se establecen descriptores especiales, tales como numeración, operaciones estructurales (Sustitución, reemplazo, adición, homologación, eliminación, ciclación, contracción o expansión de anillo), polimerización o estereoquímica.24
Existen diversas convenciones que establecen compuestos patrón con nombres triviales, tales como los sistemas de nomenclatura de sacáridos, ácidos grasos, esfingolípidos,nucleótidos, terpenos, esteroides, carotenos, tetrapirroles, flavonoides, alcaloides yaminoácidos.
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